En 1999, après quelques apparitions dans des séries télévisées américaines, il est engagé par Disney pour le rôle principal de la série La Guerre des Stevens jusqu'en 2003, et pour lequel il obtient un Daytime Emmy Award.
Parallèlement, il joue dans deux Disney Channel Original Movies, Hounded (2001) et Tru Confessions (2002).
En 2003, il est à l'affiche du film La Morsure du lézard, une production Disney avec Sigourney Weaver et Jon Voight.
Entre 2003 et 2005, il effectue quelques participations dans des blockbusters hollywoodiens (Charlie's Angels 2 : les anges se déchaînent !, I, Robot, Constantine), double Asbel dans le redoublage du film Nausicaä de la vallée du vent (distribué par Disney) et co-signe un court-métrage de six minutes, Let's Love Hate.
En 2006, pour donner une autre dimension à sa carrière, il accepte de tourner pour un petit salaire dans Bobby et A Guide To recognizing Your Saints, dans lequel il joue un personnage qui essaie de se rapprocher d'un père distant.
Grâce à Steven Spielberg qui l'avait remarqué dans La morsure du lézard, il tourne ensuite pour deux films des studios Dreamworks, Paranoïak et Transformers, qui sortent en 2007.
Le succès-surprise de Paranoïak (numéro 1 au box-office américain) en fait alors une des coqueluches d'Hollywood.
Il est choisi pour jouer dans le quatrième film de la franchise Indiana Jones, participe au Saturday Night Live et fait la couverture de Vanity Fair, qui en fait l'une des étoiles montantes du cinéma (avec Zac Efron, Michael Pitt, ...) et le définit comme un potentiel nouveau Tom Hanks.

